陈子龙与柳如是初遇时，陈子龙二十四岁，一个风华正茂的好青年，柳如是则只有十四岁，还是个豆蔻年华的少女。其时的柳如是，虽然年方二七，却已经历了许多人世的坎坷：柳如是不姓柳而姓杨，先后用过杨爱、河东君和朝云等名字——伴随过苏东坡晚年的一个聪明美丽的使女也叫朝云，不知柳如是自取其名是否来源于此？柳如是的家世已不可考，只知道她幼年时即抱养于故相周道登家。柳如是自小聪明伶俐，深得主人喜爱，不想却因此招来周道登众妾的嫉妒。周道登死后，十四岁的柳如是被赶出家门。
从柳如是留下的画像和当时与她交往的文人留下的文字看，柳如是身材娇小，结束俏丽，生性机警，有胆略；知书善乐，分韵作诗，顷刻而就。因此，当被赶出家门而不得不落入青楼的柳如是高张艳帜时，一时间当地士子纷纷以能与之交结为幸事。大学者陈寅恪晚年足疾加失明，却以半废之身写下了一部八十万言的巨著，这就是《柳如是别传》。以如此篇幅为一个青楼女子立传，借陈寅恪本人的说法，乃是要彰显其独立之精神，自由之思想。在柳如是身上，确凿无疑地传达出了晚明时代世风日下时，来自一个奇女子身上的那种独立自由的人格。许多年以后，当甲申之变来临，国家鼎革之际，她曾劝谏夫君钱谦益自尽殉国，钱谦益当然不想死。在柳如是的一再要求下，他方才跳进水塘，一会儿却从水塘里起身上岸，向柳如是宣称：池水太冷。